در کتاب شریف نهج البلاغه در 9 فراز یا با صراحت و یا با اشاره از خلیفه دوم نام برده شده است که در چند مورد حضرت از وى انتقاد کرده و به او اعتراض مى کند.
انتقاد نخست
در خطبه شقشقیه اعتراضى که در جمله «لَشَدَّ ما تَشَطَّرا ضَرْعَیْها» مطرح مى شود نسبت به خلیفه دوم نیز مى باشد.
انتقاد دوم
حضرت در همین خطبه ـ شقشقیه ـ مى فرماید:
«فَصَیّرَها فى حَوْزة خَشْناءَ یَغْلُظُ کَلْمُها و یَخْشُنُ مَسُّها و یَکْثُرالعِثارُ فیها و الاِعْتذارُ منها»;([1]) هنگامى که ابوبکر از دنیا رفت خلافت را در اختیار کسى قرار داد که روحیه اى خشن داشت و تند زبان و درشت سخن بود، اشتباهاتش فراوان و پوزش طلبى اش بسیار بود.
«... فَصاحِبُها کراکب الصَعْبَةِ انْ اَشْنَقَ لَها خَرَمَ وَ اِنْ اَسْلَسَ لَها تَقْحَّمَ»;([2])
آن که مى خواست با او همراهى کند مانند کسى بود که شترى چموش و سرمست را سوار است; اگر مهارش را محکم بکشد، بینیش پاره مى شود و اگر رها کند، او را به پرتگاه مى افکند.
در این جملات، دو خصوصیت روحى و اخلاقى عمر مورد انتقاد قرار گرفته است.